Simonova profesní kariéra začala v září 1990 na letišti Heathrow, tehdy BAA Heathrow, kam nastoupil jako čerstvý absolvent k zaškolení na pozici vedoucího pracovníka. Má tedy osobní zkušenost s osvojováním si nových dovedností a budováním kariéry na jednom z nejprestižnějších letišť světa. Dva roky zkoušel různé podobory, ale nakonec zakotvil u specializace, o které snil již jako malý chlapec, tj. provoz letiště (Airfield Operations).

Během doby strávené s týmem na letišti Heathrow Simon pracoval na různých exekutivních pozicích v divizích provoz a marketing a následně strávil 4 roky na pozici Airfield Planning Manager (manažer plánování letového provozu), kde vedl a řídil veškerou výstavbu a údržbu letiště.
Poté se vrátil do exekutivy jako vedoucí pracovník. Jeho zapálení pro věc a znalosti ho předurčovaly k tomu, že byl velmi žádaným školitelem a to jak pro začínající, tak zkušený personál.

V roce 2003 byl jmenován vedoucím výcviku. V této pozici připravoval výukové sady a designoval programy zaručující dodržování předpisů tak, aby dokonale připravil tým zajišťující provoz letiště na jeho činnost. Jeho působnost se brzy rozšířila i na další zaměstnance letiště a firemní skupiny či třetí strany, které s letištěm spolupracovaly při aplikaci osvědčených postupů, a další letiště. Spoluřídil speciální skupinu poradců rady Aviation Industry Skills Board. V této roli inicioval vytvoření prvního certifikátu, který je uznávaný napříč celým Spojeným Královstvím – Airside Operations Certificate, obecně známý jako NCAO. Certifikát ocenilo mnoho vedoucích entit letectví, včetně CAA a AOA.

Simon už díky svému odhodlání a znalostem všech věcí spojených s provozem a historií letišť vyškolil přes 100 zaměstnanců, zorganizoval více než 1 000 exkurzí a vzdělávacích návštěv a stal se mediální hvězdou mnoha TV programů i novinových a časopisových článků.
Simon z letiště Heathrow odešel po 27,5 letech v únoru 2018, aby se zhostil další velké kariérní výzvy v podobě práce pro uznávanou společnost z oboru konzultací v oblasti řízení letišť, APMC (Airport Management Consultancy). Nabídku považoval za příležitost šířit dál své znalosti, školit a technicky podpořit daleko širší posluchačskou základnu a zároveň si rozšiřovat vlastní obzory i síť profestních kontaktů.